「コンテキストが2階層」というのが理解できてないのですが、

whereがあるとextension MyArray where Element: ...のようなコンテキストが生成されて、そこにMySet由来のElement: Hashableも含まれる
whereがないとコンテキストが生成されないのでMyArrayのElementに影響しない

ということでしょうか？ (edited)