@hironytic 解決されましたか？助けになるかはわかりませんが、VPP と Apple Configurator 2 でハマったことがあります。今思いつくのは、 VPP ストアで購入したアプリを最初にインストールしたデバイス以外にインストールしているまたは、私の場合は Apple Configurator 2 経由で VPP アカウントを設定してインストールしたので、購入したアカウントの設定であるとするとそれが問題になっているのかもしれません。ちなみに Apple Configurator 2 に VPP アカウントを関連づけると・・・『警告： VPP アカウントがすでに Apple Configurator 2 の別のインスタンスまたは MDM ソリューションに関連付けられている場合、それらの以前の関連付けによる App の割り当てがすべて取り消されます。』ということなので、ご注意ください。