handleButtonClicked から辿ってみていくと、 Swift Concurrencyで管理しているスレッド (Task.init のbody)の中で、 whileによるビジーループをしているのが、Swift Concurrencyの規則に違反していてぶっ壊れているような気がします。 echo がうまくいくのは、プロセスが一瞬で終了するために、最初のwhileに入らずに済んでいるからかも。 1. echo "start" && sleep 3 && echo "end" だったらうまくいきますか？ 2. 0.5秒のsleepを終了待ちではなく whileループの中に入れたらどうなりますか？ 3. async版executeの withCheckedThrowingContinuation の冒頭で、同期版 execute の実行を専用に用意したDispatchQueueに退避したらどうなりますか？ 4(おまけ) Process.waitUntilExit という便利なメソッドがありますよ。