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(ここからは読み飛ばしてもらって大丈夫です)swift コマンドでうまく行かない理由ですが、 swift コマンドでの実行はLLVM JIT経由でコンパイラプロセス内でスクリプトが実行されるんですが、その場合にDWARFが正しく作られていない、もしくはllvm-symbolizerがexecutable memory上にマップされたDWARFセクションを読めてないか、が原因だと思います。