同じApple IDでインストールしてるかどうかはアプリ側で判断する術がないはずなので、キーチェーンに保存したものはiCloudキーチェーンで共有されてないと、その情報は別の端末で読み取れないはずです

セッション情報の完全同期も基本難しい（オフライン時に同時に作られたものが複数ある時、オンラインになった時どれを取るかみたいな問題）ので、Safariのタブみたいに、端末ごとのセッションを持ってそれらを全部iCloudとかで上げるのが一番無難かなと思います